फिनोल के आण्विक और संरचनात्मक सूत्र

फिनोल - खुशबूदार एल्कोहल का सामान्य नाम। इस मामले के गुण पर कमजोर एसिड रहे हैं। वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि - एक महत्वपूर्ण व्यावहारिक महत्व कई homologues hydroxybenzene सी ₆ एच ₅ 0H (सूत्र फेनोल) कर रहे हैं। हमें और अधिक विस्तार में इस की जांच करें।

फिनोल। सामान्य सूत्र और वर्गीकरण

खुशबूदार एल्कोहल की कार्बनिक पदार्थों के सामान्य सूत्र, - आर-ओह। अणु ने स्वयं फिनोल और cresols कट्टरपंथी गठन - C6H5 फिनाइल, जो सीधे एक या अधिक हाइड्रॉक्सिल समूहों ओह (हाइड्रॉक्सिल समूहों) से जुड़ा है। द्वारा अणु फिनोल प्रति उनकी संख्या एक-, di- और polyhydric में वर्गीकृत किया जाता। इस प्रकार के Monohydric यौगिकों फिनोल और cresol हैं। naphthols कि इसकी संरचना 2 जुड़े हुए नाभिक में होते हैं - सबसे polyhydric hydroxybenzenes के बीच आम।

फिनोल - खुशबूदार एल्कोहल का प्रतिनिधि

वस्त्र कार्यकर्ताओं फिनोल पहले से ही XVIII सदी में जाना जाता था: बुनकरों एक डाई के रूप में यह प्रयोग किया जाता है। जर्मनी में 1834 में तारकोल के आसवन में, रसायनज्ञ F रंग एक विशेषता मीठी गंध के साथ पदार्थ के क्रिस्टल पर प्रकाश डाला। लैटिन नाम कोयला - कार्बो, तो यौगिक कहा जाता कार्बोलिक एसिड (कार्बोलिक एसिड)। जर्मन शोधकर्ताओं पदार्थ की पहचान करने में विफल रहे हैं। फिनोल आण्विक सूत्र 1842 ओ लौरेंत, जो बेंजीन की कार्बोलिक व्युत्पन्न माना जाता में स्थापित किया गया था। नई एसिड के लिए नाम "फिनाइल" का इस्तेमाल किया। Sharl Zherar निर्धारित किया है कि पदार्थ शराब है, और यह एक फिनोल कहा जाता है। प्रारंभिक अनुप्रयोगों यौगिक - चिकित्सा, चमड़े टैनिंग, सिंथेटिक रंगों के उत्पादन। विचाराधीन पदार्थ के लक्षण:

• वाजिब रासायनिक सूत्र - सी ₆ एच ₅ ओह।
• की आणविक भार यौगिक - और 94.11। ई। एम।
• कुल का सकल सूत्र, - सी ₆ एच ₆ ओ

फिनोल के एक अणु की इलेक्ट्रॉनिक और स्थानिक संरचना

और कुछ ही देर में यह पहले बेंजीन सूत्र के चक्रीय संरचना 1865 में जर्मन कार्बनिक रसायनज्ञ एफ Kekule द्वारा की पेशकश की - मैं Loschmidt। वैज्ञानिकों के रूप में कार्बनिक पदार्थ की एक अणु है एक नियमित षट्भुज के सिंगल और डबल बांड बारी के साथ। आधुनिक अवधारणाओं के अनुसार, खुशबूदार अंगूठी - परिपत्र संरचना के एक विशेष प्रकार, "संयुग्मित बंधन" कहा जाता है।

छह कार्बन परमाणुओं प्रक्रिया एसपी ² -hybridization इलेक्ट्रॉन कक्षाओं का परीक्षण करें। पी इलेक्ट्रॉन बादलों की सी-सी बांड के गठन में शामिल नहीं ऊपर और अणु कोर के विमान नीचे ओवरलैप। दो आम इलेक्ट्रॉन बादल कि पूरे अंगूठी को शामिल किया गया हैं। फिनोल संरचनात्मक सूत्र, अलग दिख सकता है बेंजीन की संरचना का वर्णन करने के लिए ऐतिहासिक दृष्टिकोण दिया। आदेश असंतृप्त सुगंधित हाइड्रोकार्बन के चरित्र पर जोर करने के लिए, पारंपरिक छह डबल बांड तीन सरल के साथ जो वैकल्पिक के तीन माना जाता है।

ध्रुवीकरण ऑक्सी समूह की वजह से

सरलतम में सुरभित हाइड्रोकार्बन - बेंजीन, सी ₆ एच ₆ - इलेक्ट्रॉन बादल सममित है। फिनोल सूत्र एक हाइड्रोक्सी समूह द्वारा अलग है। हाइड्रॉक्सिल की उपस्थिति समरूपता है कि पदार्थ के गुणों में परिलक्षित होता है टूट जाता है। एक हाइड्रोक्सी समूह में ऑक्सीजन और हाइड्रोजन के बीच संबंध - ध्रुवीय सहसंयोजक। ऑक्सीजन परमाणु के इलेक्ट्रॉनों की ऑफसेट आम जोड़ी एक नकारात्मक चार्ज उस पर (आंशिक) की ओर जाता है। हाइड्रोजन इलेक्ट्रॉनों खो देता है और एक आंशिक शुल्क "+" का अधिग्रहण किया। इसके अलावा, O-H समूह में ऑक्सीजन दो साझा नहीं की इलेक्ट्रॉन जोड़े के मालिक है। उनमें से एक खुशबूदार अंगूठी के इलेक्ट्रॉन बादल द्वारा आकर्षित किया। इस कारण से, संचार और अधिक ध्रुवीकृत, हो जाता है हाइड्रोजन आसानी से बदला धातुओं। मॉडल फिनोल अणु की विषम प्रकृति का एक विचार दे।

विशेषताएं फिनोल में हस्तक्षेप परमाणुओं

फिनोल अणु में खुशबूदार नाभिक में से एक इलेक्ट्रॉन बादल एक हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। यह घटना है, विकार नाम है, जिसमें एक ऑक्सीजन परमाणु इलेक्ट्रॉनों की खुद की जोड़ी को एक बेंजीन अंगूठी प्रणाली के हाइड्रोक्सी समूहों की ओर आकर्षित होता है। नकारात्मक चार्ज O-H समूह की वजह से एक बड़ा ध्रुवीकरण द्वारा मुआवजा को कम करना।

खुशबूदार अंगूठी भी इलेक्ट्रॉनिक वितरण प्रणाली भिन्न होता है। यह कार्बन है कि ऑक्सीजन के लिए बाध्य है द्वारा कम हो जाता है, और ऑर्थो पदों (2 और 6) में परमाणुओं के सिवा करीबी पर बढ़ जाती है। युग्मित कर रहा है उन पर आरोप का संचय है "-"। इसके अलावा "पाली घनत्व - मेटा पदों पर परमाणुओं से अपने आंदोलन (3 और 5) पैरा-स्थिति में कार्बन के लिए (4)। सुविधा और आपसी युग्मन के लिए फिनोल अध्ययन सूत्र आमतौर पर बेंजीन अंगूठी के परमाणुओं की नंबरिंग शामिल हैं।

अपने इलेक्ट्रॉनिक संरचना के आधार पर स्पष्टीकरण फिनोल रासायनिक गुणों

खुशबूदार अंगूठी के संयोजन संसाधित करता है और हाइड्रॉक्सिल दोनों कणों और सभी पदार्थों के गुणों को प्रभावित। उदाहरण के लिए, ऑर्थो और पैरा की स्थिति में परमाणु में एक उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व (2, 4, 6) एक खुशबूदार फिनोल चक्र अधिक प्रतिक्रियाशील के सी-एच बंधन बनाता है। मेटा पदों (3 और 5) में कार्बन परमाणुओं की कम नकारात्मक चार्ज। रासायनिक प्रतिक्रियाओं में इलेक्ट्रोफिलिक कणों के हमले ऑर्थो और पैरा की स्थिति में कार्बन अवगत कराया। बेंजीन परिवर्तन की bromination प्रतिक्रिया मजबूत हीटिंग और एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में होने वाले। का गठन monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene। फॉर्मूला फिनोल पदार्थ मिश्रण को गर्म करने के बिना काफी हद तक तत्क्षण ब्रोमीन के साथ प्रतिक्रिया करने की अनुमति देता है।

सुगंधित अंगूठी कनेक्शन ध्रुवता हाइड्रोक्सी समूह को प्रभावित करता है, यह बढ़ रही है। संतृप्त एल्कोहल की तुलना में हाइड्रोजन, और अधिक लचीला हो जाता है। फिनोल, क्षार के साथ प्रतिक्रिया करता बनाने लवण - phenates। इथेनॉल क्षार के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता, या बल्कि, प्रतिक्रिया उत्पाद - ethanolates - विघटित। रासायनिक दृष्टि से फिनोल में - एल्कोहल की तुलना में मजबूत एसिड।

खुशबूदार एल्कोहल वर्ग के प्रतिनिधियों

आण्विक सूत्र homolog फिनोल - cresol (methylphenol HYDROXYTOLUENE) - सी ₇ प्राकृतिक कच्चे माल में एच ₈ ओ पदार्थ अक्सर फिनोल के साथ जुडा हुआ है, यह भी एंटीसेप्टिक गुण है। फिनोल के अन्य homologues:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene)। रासायनिक सूत्र - सी ₆ एच ₄ (OH) _2।
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - सी ₆ एच ₄ (OH) _2।
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - सी ₆ एच ₃ (OH) _3।
• Naphthol। मादक द्रव्यों के आण्विक सूत्र - सी ₁₀ एच ₇ ओह। यह रंजक, दवाओं, खुशबूदार यौगिकों के निर्माण में प्रयोग किया जाता है।
• थाइमॉल (2 आइसोप्रोपिल-5-methylphenol)। रासायनिक सूत्र - सी ₆ एच ₃ सीएच ₃ (OH) (सी ₃ एच _7)। सिंथेटिक कार्बनिक रसायन, और चिकित्सा में प्रयुक्त।
• phenolic कट्टरपंथी छोड़कर वैनिला की एक ईथर समूह और एक एल्डिहाइड अवशेषों में शामिल है। आण्विक सूत्र यौगिक - सी ₈ एच ₈ हे _3। वैनिला की व्यापक रूप से एक कृत्रिम सुगंधित बनाने में प्रयोग किया जाता है।

फिनोल का पता लगाने के लिए सूत्र अभिकर्मक

फिनोल का गुणात्मक दृढ़ संकल्प ब्रोमीन का उपयोग किया जा सकता है। के परिणामस्वरूप प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया एक सफेद तलछट tribromophenol। Catechol (1,2-hydroxybenzene) भंग फेरिक क्लोराइड की उपस्थिति में हरे रंग में रंग जाता है। एक ही अभिकर्मक के साथ फिनोल प्रतिक्रिया करता है और एक triphenol एक बैंगनी रंग के होने का गठन किया गया है। resorcinol को गुणात्मक प्रतिक्रिया - फेरिक क्लोराइड की उपस्थिति में अंधेरे बैंगनी रंग की उपस्थिति। धीरे-धीरे समाधान का रंग काला हो जाता है। FeCl ₃ (फेरिक क्लोराइड (iii)) - अभिकर्मक, जो कुछ फिनोल और उसके homologs, पहचान करने के लिए प्रयोग किया जाता है के सूत्र।

Hydroxybenzene, naphthol, अजवाइन का सत्व - सभी फिनोल। पदार्थ के सामान्य सूत्र खुशबूदार श्रृंखला के लिए इन यौगिकों के सदस्यता निर्धारित करने के लिए। सभी कार्बनिक यौगिकों उनके सूत्र फिनाइल कट्टरपंथी सी ₆ एच _5, जिसके साथ हाइड्रोक्सी समूहों सीधे विशेष गुणों का प्रदर्शन से जुड़े होते हैं में हैं। वे अलग शराब से सबसे अच्छा अम्लीय प्रकृति व्यक्त की है। पदार्थ के साथ तुलना में समांगी श्रृंखला और अधिक सक्रिय रासायनिक यौगिक - बेंजीन, फिनोल।