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फिनोल पर गुणात्मक परीक्षण। Phenols की तैयारी: रिएक्शन
कार्बोलिक एसिड - नाम फेनोल में से एक, रासायनिक प्रक्रियाओं में अपनी विशेष व्यवहार का संकेत है। इस सामग्री तुलना में आसान बेंजीन न्युक्लेओफ़िलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया में प्रवेश करती है है। एक यौगिक के जन्मजात गुण अंगूठी को बंधुआ हाइड्रॉक्सिल समूह में गतिशीलता अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु समझाया गया है। बेंजीन डेरिवेटिव - आणविक संरचना और उच्च गुणवत्ता वाले प्रतिक्रिया का अध्ययन फिनोल परिसर अनुमति देने के लिए खुशबूदार यौगिकों शामिल हैं।
फिनोल (hydroxybenzene)
1834 में, एक जर्मन रसायनज्ञ Runge तारकोल से कार्बोलिक एसिड आवंटित है, लेकिन इसकी संरचना को डिक्रिप्ट करने में असमर्थ था। बाद में, अन्य शोधकर्ताओं का फार्मूला सुझाया और खुशबूदार शराब के लिए एक नया कनेक्शन किया है। इस समूह का सबसे सरल प्रतिनिधि - फिनोल (hydroxybenzene)। अपने शुद्ध रूप में, इस पदार्थ एक पारदर्शी एक विशिष्ट गंध होने क्रिस्टल है। एयर फिनोल रंग गुलाबी या लाल बनने के लिए बदल सकते हैं। कार्बनिक सॉल्वैंट्स में - खुशबूदार शराब ठेठ गरीब ठंडे पानी घुलनशीलता और अच्छे के लिए। फिनोल 43 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर पिघला देता है एक जहरीले यौगिक, त्वचा के संपर्क में बुरी तरह जल का कारण बनता है। खुशबूदार आधा भाग फिनाइल (C6H5-) के एक कट्टरपंथी है। सीधे ऑक्सीजन की कार्बन परमाणुओं में से एक के साथ एक हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) के साथ बंधुआ है। कणों में से प्रत्येक की उपस्थिति फिनोल के लिए उपयुक्त गुणात्मक प्रतिक्रिया दर्शाता है। सूत्र अणु में रासायनिक तत्वों के परमाणुओं की कुल सामग्री दिखाने - C6H6O। संरचना को प्रतिबिंबित संरचनात्मक सूत्र, हाइड्रॉक्सिल - चक्र और Kekule कार्यात्मक समूह भी शामिल है। अणु के दृश्य प्रतिनिधित्व, एक खुशबूदार शराब sharosterzhnevye मॉडल दे।
आणविक संरचना की विशेषताएं
बेंजीन अंगूठी और ओह समूह के हस्तक्षेप धातुओं, हैलोजन, अन्य तत्वों के साथ फिनोल की रासायनिक प्रतिक्रिया परिभाषित करता है। ऑक्सीजन परमाणु के खुशबूदार अंगूठी करने के लिए बाध्य करने के बाद अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व का पुनर्वितरण की ओर जाता है। संचार O-H जो हाइड्रॉक्सिल समूह में हाइड्रोजन की वृद्धि हुई गतिशीलता में परिणाम अधिक ध्रुवीय है। प्रोटॉन धातु परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है, जो इंगित करता है कि फिनोल की अम्लता। बदले में, ओह समूह बेंजीन अंगूठी के प्रतिक्रियाशील गुण बढ़ जाती है। इलेक्ट्रॉनों बढ़ जाती है की Delocalization, और नाभिक में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन करने की क्षमता। यह ortho- और पैरा-स्थिति (2, 4, 6) में कार्बन को बंधुआ हाइड्रोजन परमाणुओं की गतिशीलता बढ़ जाती है। हाइड्रॉक्सिल समूह - इस आशय दाता इलेक्ट्रॉन घनत्व की उपस्थिति के कारण है। अपने प्रभाव फिनोल बेंजीन से सक्रिय होने के कारण कुछ पदार्थों और नए substituents ortho- और पैरा-स्थिति में उन्मुख साथ प्रतिक्रियाओं में व्यवहार करता है।
अम्लीय गुण
खुशबूदार शराब ऑक्सीजन परमाणु के हाइड्रॉक्सिल समूह हाइड्रोजन के साथ अपने संचार को कमजोर, एक सकारात्मक चार्ज प्राप्त कर लेता है। प्रोटॉन रिहाई में मदद की है, इसलिए फिनोल एक कमजोर अम्ल के रूप में व्यवहार करती है, लेकिन एल्कोहल की तुलना में मजबूत। फिनोल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया प्रोटॉन की उपस्थिति में परीक्षण लिटमस टेस्ट नीले रंग से रंग गुलाबी में परिवर्तन शामिल हैं। बेंजीन अंगूठी के साथ जुड़े हलोजन परमाणुओं या नाइट्रो समूहों की उपस्थिति हाइड्रोजन गतिविधि में वृद्धि हो जाती है। प्रभाव नाइट्रो फिनोल अणुओं में मनाया जाता है। इस तरह के एक एमिनो समूह, और एल्काइल (CH3-, C2H5-, आदि) के रूप में कम अम्लता substituents। यौगिकों कि एक साथ एक बेंजीन अंगूठी, एक हाइड्रॉक्सिल समूह और एक मिथाइल कट्टरपंथी लाता है, cresol संदर्भित करता है। उसके गुण कार्बोलिक एसिड की तुलना में कमजोर कर रहे हैं।
सोडियम और क्षारीय साथ फिनोल प्रतिक्रिया
बेंजीन अंगूठी की प्रतिक्रियाओं
सुगंधित गुण बेंजीन नाभिक में delocalization इलेक्ट्रॉन की वजह से कर रहे हैं। अंगूठी से हाइड्रोजन हलोजन परमाणु, नाइट्रो द्वारा दिया जाता है। फिनोल अणु में इसी तरह की प्रक्रिया बेंजीन की तुलना में आसान है। एक उदाहरण - bromination। बेंजीन हलोजन उत्प्रेरक, प्राप्त bromobenzene की उपस्थिति में चल रही है। फिनोल सामान्य परिस्थितियों में ब्रोमीन पानी के साथ प्रतिक्रिया व्यक्त की है। 2,4,6-tribromophenol की एक सफेद तलछट की बातचीत, जिनकी उपस्थिति परीक्षण पदार्थ खुशबूदार यौगिकों से यह करने के लिए इसी तरह के भेद करने के लिए। Bromination - फिनोल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया। समीकरण: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBR। दूसरी प्रतिक्रिया उत्पाद - हाइड्रोजन ब्रोमाइड। जब पतला साथ फिनोल प्रतिक्रिया नाइट्रिक एसिड नाइट्रो व्युत्पन्न प्राप्त की। एक केंद्रित नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया उत्पाद - 2,4,6-trinitrophenol या रंगाई एसिड महान व्यावहारिक महत्व है।
फिनोल पर गुणात्मक परीक्षण। सूची
पदार्थों की बातचीत में कुछ खाद्य पदार्थों है कि आप प्रारंभिक सामग्री के गुणात्मक रचना निर्धारित करने की अनुमति प्राप्त की। रंग प्रतिक्रिया का एक नंबर कण, कार्य समूहों है कि रासायनिक विश्लेषण के लिए उपयोगी होते हैं की उपस्थिति का संकेत। गुणात्मक प्रतिक्रिया पदार्थ के खुशबूदार अंगूठी और ओह समूहों प्रति अणु फिनोल के अस्तित्व को साबित करने के लिए:
- फिनोल नीले लिटमस पेपर लाल के समाधान।
- रंग प्रतिक्रिया फिनोल भी diazonium लवण के साथ एक कमजोर बुनियादी माध्यम में प्रदर्शन किया। एक पीले या नारंगी azo रंगों।
- ब्रोमीन पानी भूरे रंग तलछट के साथ प्रतिक्रिया व्यक्त कर रहा है सफेद tribromophenol प्रकट होता है।
- पदार्थ नीले, बैंगनी या हरे रंग की रंगाई - फेरिक क्लोराइड समाधान प्राप्त phenoxide फेरिक साथ प्रतिक्रिया में।
फिनोल हो रही है
उद्योग में फिनोल उत्पादन दो या तीन चरणों में है। प्रोपलीन और की उपस्थिति में बेंजीन के पहले चरण में एल्यूमीनियम क्लोराइड का उत्पादन किया cumene (isopropylbenzene आम नाम)। फ़्रीडल-शिल्प प्रतिक्रिया की प्रतिक्रिया का समीकरण: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene)। बेंजीन और 3 के अनुपात में प्रोपलीन: 1 एक अम्लीय उत्प्रेरक पर पारित किया गया है। तेजी से, के बजाय परंपरागत उत्प्रेरक - एल्यूमीनियम क्लोराइड - पारिस्थितिकी शुद्ध zeolites। C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O: ऑक्सीकरण के अंतिम चरण में सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में ऑक्सीजन के साथ आयोजित किया जाता है। फिनोल कोयले की आसवन से प्राप्त किया जा सकता है, अन्य कार्बनिक पदार्थों के उत्पादन में मध्यवर्ती हैं।
फिनोल के उपयोग
सुगंधित एल्कोहल व्यापक रूप से प्लास्टिक उद्योग, रंग, कीटनाशकों, और अन्य पदार्थों में किया जाता है। बेंजीन की कार्बोलिक एसिड उत्पादन polycarbonates सहित पॉलिमर के एक नंबर, के निर्माण में पहला कदम है। फिनोल formaldehyde के साथ प्रतिक्रिया व्यक्त की है, फिनोल-formaldehyde रेजिन प्राप्त कर रहे हैं।
Cyclohexanol polyamides के उत्पादन के लिए कच्चा माल है। फिनोल रोगाणुरोधकों और डीओडरन्ट में कीटाणुनाशक, लोशन के रूप में इस्तेमाल कर रहे हैं। फेनासेटिन, सैलिसिलिक एसिड और अन्य दवाओं प्राप्त करने के लिए प्रयोग किया जाता है। फिनोल रेजिन कि बिजली के उत्पादों (स्विच, सॉकेट) में किया जाता है के उत्पादन में किया जाता है। उन्होंने यह भी इस तरह के phenylamine (एनिलिन) के रूप में azo रंगों, की तैयारी में इस्तेमाल कर रहे हैं। रंगाई एसिड, जो फिनोल की नाइट्रो डेरिवेटिव धुंधला ऊतकों, विस्फोटक निर्माण के लिए इस्तेमाल किया है।
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